Lester terminó el 2008 con record de 16-6 y 3.21 de efectividad, con 33 salidas como abridor, máximo de salidas como abridor para el equipo, en su primera temporada completa en las mayores. El zurdo de 25 años estubo entre los líderes de la Liga Americana en blanqueadas, empatado en primero con 2 blanqueadas, efectividad(4to), juegos iniciados empatados en (5to), entradas empatados en séptimo(210 1/3) y empató octavo en victorias, además fue el lanzador del Año para los Medias Rojas de Boston por parte de la Asociación de Escritores de Béisbol de America.

Cliff Lee(22)de Cleveland y Joe Saunders(17) de los Angelinos, fueron los únicos zurdos de la Liga Americana con más victorias que Lester. Las 16 victori\s de Lester en 2008, es el máximo para un zurdo de Boston desde Bruce Hurst quien ganó 18 juegos en 1988. El oriundo de Tacoma, Washington, se une a Babe Ruth91916) y Lefty Grove(1937) como solo el tercer zurdo de Boston en registrar 15 victorias, 30 juegos iniciados, 200 entradas, 150 ponches y una efectividad de menos de 3.50 en una temporada.

Lester lanzó el 18avo no hitter en la historia del equipo en una victoria de 7 a 0 sobre Kansas City el 19 de Mayo dek 2008, en el Fenway Park. Permitió dos corredores, amnbos por bases por bolas, en la segunda y novena entradas y retiró 20 bateadores de forma consecutiva, entre las dos bases por bolas. Fue el primer xzurdo de Boston en lanzar un no hitter desde Mel Parnell, contra los Medias Blancas el 14 de Julio de 1956.

Un sobreviviente de cáncer, Lester recibió el premio Hutch Award del 2008 por su “espíritu de fajador y de ser competitivo”por el Fred Hutchinson Cancer Research y en el 2007 recibía el Premio Tony Conigliaro por superar gran adversidad,

La segunda selección en el reclutamiento/draft del 2002, Lester tiene un registro en su carrera de 27-8 con 3.81 de efectividad en 60 juegos/59 como abridor en las Grandes Ligas desde que debutó en el 2006. Su porcentaje de victorias de .771 es el má alto en las mayores desde 1900 entre lanzadores con un mínimo de 30 victorias.

Tiene 2-2 con 2.25 de efectividad en siete apariciones de postemporada/cinco como abridor incluyendo 1-2 y 2.36 en cuatro salidas como abridor en el playoff del 2008. Fue el lanzador victorioso en el cuarto y decisivo juego en la Serie Mundial del 2007, y su 1.95 como abridor en la postemporada, es el tercero más bajo en la historia del equipo(mínimo 30.0 entradas)